O Skype ganhou milhões de adeptos ao redor do mundo quando trouxe a possibilidade real da economia na conta de telefone para os usuários. O (na época) MSN Messenger não permitia algumas ações nas conferências sonoras, como conversa em grupo, velocidade na transmissão e qualidade no áudio.

Nessa mesma época, surgiam os sistemas de VOIP, sistemas que davam possibilidades para que os assinantes fizessem ligações de longa distância a preços módicos, mas assim mesmo era mais caro do que a conexão entre dois computadores que possuíssem o Skype instalado.

Ao mesmo tempo em que foi ganhando usuários, a equipe de desenvolvimento do Skype passou a criar atualizações e adicionar funcionalidades ao software, que não tardou em adicionar o mecanismo de videoconferência para às suas funcionalidades, permitindo a convergência de imagem e som em uma ferramenta grátis e leve.

A versão Beta 2 do Skype 5 ganhou como atualização principal a expansão do número máximo de usuários por conferência de vídeo: agora o limite é de dez participantes, porém essa função permanecerá gratuita somente enquanto a versão final não for liberada.

A qualidade dessas chamadas por vídeo dependem do usuário com a pior conexão, ou seja, mesmo que você tenha uma conexão de 100 Mbps, se um dos membros da conferência tiver uma de 1 Mbps, a qualidade será equivalente à dele. Contudo, seu computador precisa encontrar requisitos mínimos para poder participar delas: processador Intel Core2Duo ou melhor e internet banda larga superior a 1 Mbps.

Nesta versão passou a ser possível o envio de mensagens enquanto seu status está como offline e, além disso, foi inserida uma ferramenta que avisa o usuário quando ocorrer problemas de conexão durante chamadas de telefone.