Sinopse: No filme, Ray Bradstone (Triple H) é o melhor “wheel man” no negócio, mas ele está determinado em seguir em frente e ser o melhor pai para a sua filha, Sally (Winter), e fazer as pazes com sua ex-mulher, Lynne (Gish).

Ray procura onde encontrar um trabalho honesto, o seu antigo grupo de assaltantes de bancos, liderado por Phillip Larue (Corrigan), oferece-lhe um último trabalho. Ele chega a concordar, mas muda de ideias no último segundo deixando o grupo sem motorista. Ray decide servir de “acompanhante” – The Chaperone – de Sally e dos seus colegas da escola para uma visita de estudo.

Quando o assalto corre mal, Larue culpa Ray e persegue o autocarro da escola todo o caminho até ao Museu da História Nacional, em New Orleans. Ray deve lidar com Larue enquanto supervisiona a turma da Sally o que se torna uma das viagens mais loucas de sempre da escola.